1999年7月16日，好莱坞大夏剧院前的红毯被装饰成深蓝色“海洋”，巨型黑珍珠号模型矗立在入口处，船员打扮的工作人员举着“杰克船长邀你登船”的牌子，《加勒比海盗：黑珍珠号的诅咒》全球首映礼在此拉开帷幕。德普穿着沾着“海水痕迹”的海盗服，踩着长靴走上红毯，标志性的歪头笑引发全场尖叫；韩未平则搭配了暗纹航海地图主题西装，手里把玩着迷你罗盘道具，与主创团队一一合影。当聚光灯扫过人群，大屏幕突然播放起全球院线同步传来的画面——从纽约到东京，从伦敦到港岛，无数观众举着海盗旗排队入场，首映礼现场的欢呼声瞬间盖过了海浪音效。
首映礼结束当晚，北美票房数据实时更新：首日票房1800万美元，打破暑期档冒险片首日纪录；周末三天票房狂揽6200万美元，力压同期上映的科幻片《黑客帝国》，登顶票房榜榜首。影院里的观影热潮远超预期——洛杉矶某影院连续加映12场，凌晨两点的场次仍座无虚席；纽约观众穿着自制海盗服观影，看到杰克·斯派洛用罗盘骗走皇家海军时，全场齐声喊“ahoy”；芝加哥的家庭场里，孩子们模仿杰克的醉酒步态，把爆米花桶当“朗姆酒壶”挥舞。
海外市场的表现同样炸裂。港岛作为“东方首站”，在邓之龙的推动下，上映首日票房突破420万港币，首周斩获2100万港币，打破《泰坦尼克号》保持的好莱坞电影在港首周纪录。影院特意安排了“粤语彩蛋场”，当杰克对着华人海盗说出“多谢晒”“唔使客气”时，全场笑声此起彼伏；日本东京的影院推出“杰克船长套餐”，包含朗姆酒风味软饮和海盗帽造型爆米花，上线即售罄，首月票房突破8000万美元。
上映一个月后，《加勒比海盗》全球票房突破5亿美元，最终以63亿美元的成绩收官，成为1999年全球票房冠军。《纽约时报》用“海盗征服世界”为题发文：“韩未平将海盗题材从b级片泥潭中拉出，用63亿美元证明——冒险故事只要有灵魂，就能跨越文化壁垒。黑珍珠号的每一道划痕，都刻着票房神话的密码。”
票房狂欢的同时，影片口碑也一路走高。idb评分稳定在87分，超过15万观众留言称赞“杰克·斯派洛是影史最鲜活的海盗形象”，影评人评价：“德普用歪扭的步态、狡黠的眼神，塑造了一个既荒诞又迷人的英雄，韩未平则用暴雨中的真实镜头、破损船帆的细节，让虚构的海盗世界有了呼吸感。”
更令人瞩目的是奥斯卡奖项的猜测。《好莱坞报道者》率先发文《德普的海盗船能驶进奥斯卡吗？》，文中分析：“德普的表演打破了类型片的局限——他没有刻意塑造‘英雄感’，反而用神经质的细节让杰克·斯派洛成为‘反英雄范本’。这种充满个人风格的演绎，与去年《莎翁情史》中格温妮丝·帕特洛的细腻表演形成鲜明对比，有实力冲击最佳男主角。”
业内人士也纷纷发声。导演斯皮尔伯格公开表示：“德普让我想起第一次看到亨弗莱·鲍嘉的惊艳，他用一个角色重新定义了冒险片的表演范式。”评委珍妮弗·琼斯在访谈中提到：“虽然商业大片的主演很少能拿影帝，但德普的表演有‘破圈’的可能——他让每个观众都相信，世界上真的有这样一位海盗船长。”
面对外界的猜测，德普在采访中笑着回应：“这一切都要感谢韩导。他允许我在片场即兴发挥，甚至接受我把杰克设计成‘爱喝酒的疯子’。如果真的能拿到奥斯卡，我要把奖杯放在黑珍珠号的模型上，旁边摆上韩导送我的罗盘道具。”韩未平则调侃：“德普早就该拿奖了，杰克的每句台词、每个动作，都是他用‘海盗式执着’磨出来的。奥斯卡评委要是没看到，我就带着黑珍珠号模型去敲他们的门。”
尽管后来的第72届奥斯卡金像奖中，德普最终未能斩获影帝（该奖项由《美国丽人