气很大，董其昌隐居华亭已经多年，虽然退下来的时候只官至河南参政，从三品的官职。但真正让董其昌名声大噪的是他的书画技艺。
他的画风在此时声望显著，成为“华亭派”的首领。有南董北米之说。
董自然是董其昌，而米指的是‘石痴’米万钟。
而在书法上有“邢张米董”之称，即把他与临邑邢侗、晋江张瑞图、须天米万钟并列。
但谁又能想到，这位书法大师，书坛领袖，在乡试的时候因为字写得太烂而只能屈居亚元。
董其昌决心奋力练习书法，以改变自己的命运，他拜当时的礼部右侍郎田一俊为师，虚心向他请教书法之道，在田一俊的指导下，董其昌的书法技艺有了长足的进步。
而更因为这层关系成为了太子朱常洛的老师，这让他有了更多的机会接触到皇宫内收藏的珍贵书法作品。
之后，他临摹了王羲之、徽宗皇帝、谢安等书法大师的真迹，从中汲取营养，揣摩出了自己的风格，其书风飘逸空灵，风华自足，比起赵孟頫、文徵明也不遑多让。
可以说是集古法之大成，“六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”
一直到清代，康熙、乾隆都以董的书为宗法，备加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。
康熙还亲自临写董书，致使董书得以风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮。
董家位于吴会里洪桥东，称竹冈董氏。
远远便能看到一座大牌坊，上书‘云间三凤’。
弘治九年，董恬和董忱兄弟俩一起进京赴考，竟然同中进士。
五年后，董纶之子董怿考中举人。董纶子弟如此出类拔萃，被乡人赞为“云间三凤”。正德十一年，松江知府奉旨在董家老宅建“云间三凤”坊。相传，牌坊下埋金带一围，铁数千觔。
但董其昌这支传到他爹时候已经落魄，是靠着族学支持，才能科举。
等到董其昌中举，立即阔绰起来，其买下宋代进士朱之纯的私家宅园——谷阳园，改名香光园。又在其中筑“来仲楼”、“宝鼎斋”、“戏鸿堂”、“画禅室”、“香光室”牙签玉轴，左图右史，置身其中，著书立说。
而这座庄园康熙年间，又被画家顾大申买下重建园林，改名醉白池。
为上海五大古典园林之一。