被压制，三好军士气高涨，当即就下令中军与后军往桧木山移动。
三好长庆在马上看到田山高政的大旗后移，立马让部下发起更加勐烈的进攻，汤川直光他们立刻领兵后撤，三好义贤领兵追击。
三好军追击田山军到桧木山，已经埋伏好的三渊藤英以及细川晴元的铁炮队，还有根来众杂贺众的铁炮队，对着追击而来的三好军射击。
三好军如遭重创，就连三好义贤也被击中腰部，形成贯穿伤，被小姓们拉着下马，退到两颗大松树之间坐下疗伤。
战场左右士卒四散逃离，前方传来叫阵的声音：“我乃一番鑓三木内匠！”
“我乃荒土左东坂的冈大林！”
“贫僧根来泉职！”
“有埋伏，快撤！”
“到处都是敌人，快逃啊！”
“快救我，快救我…”
三好义贤扶着腰，挥动旌，喊道：“诸君不要害怕，实休在此，继续作战，打退敌军！”
正在后退的藤原左吉听到有人喊话，三好义贤身边的小姓们正在大声呐喊，他大喊道：“殿下尚未后退，仍在作战，作为臣子，我怎么能抛弃主君，自己逃走呢？跟我杀回去！”
很快，更多的武士足轻返回作战，与两万余敌军展开激战，只不过不到六千人被两万多人包围，陷入混战。
三好义贤虽然有小姓近侍保护，但是大量的敌人都在围攻三好义贤。
混战中，根来众僧人往来左京，手使三尺一寸的长刀砍向三好义贤，三好义贤见刀来，大喊道:“此是登门来拜也。“
他当即便用随身携带佩刀光忠将敌人的兵刃拨开。往来左京穿的臑当“十王头“也被切开，膝盖受伤，但他依然坚持作战，终于砍倒义贤，割取了义贤的首级。
“三好入道实休的首级已经被我往来左京讨取！”
周围的人听到喊话声，当即转头看去，果然是三好义贤的首级，原本还在激战的士卒胆气尽丧，转身逃跑。
而三好义贤的小姓们看到主君战死，有人大喊道：“殿下被人讨死，是我等之过，我等还有何面目苟活？”说完，便拔刀自尽，有了第一个，便有第二个，还活着的小姓们纷纷自尽。
自十四五岁到十八岁的小姓共十一人，在义贤的尸体前脱掉铠甲切腹，白色的肌肤上血痕宛然，次第枕籍。
田山高政，细川晴元，三渊藤英见到三好义贤的首级都露出了笑容，三好长庆又死一臂膀！
三好义贤的残兵有一部分逃回了岸和田城，同时告诉了城内三好长逸等人，三好义贤战死的消息，安宅冬康闻言，顿时嚎啕大哭，发誓要为三好义贤报仇。
消息传到三好长庆这边，长庆顿时痛心不已，眼泪当场流了下来，他咬牙切齿道：“杀弟之仇，不共戴天，此仇不报，我心难安！”
三好长庆当即传信给三好一门集结兵马。
而将军足利义辉得知田山高政他们杀死了三好义贤大为高兴，他便下令让三渊藤英，田山高政他们前来饭尾山城汇合。
他们这边汇集人马有近四万，三好长庆这边汇集了四万多人，比幕府军多出几千人，双方就在饭尾山城对峙。
原本两军都未轻举妄动，但是对阵许久后，突然下了两天雨，这一下幕府军这边的铁炮暂时没法使用。
松永久秀当即提出这一点，他建议三好长庆应该趁此机会出战。安宅冬康当即请命出战，三好义贤便让安宅冬康和松永长赖领兵为第一阵。
三好军自饭尾山城出动，足利义辉当即让田山高政他们出战，但很快，三好长庆亲自出阵，近十万大军在饭尾山城外展开厮杀。
其中在久米田合战中获得一番鑓的安田八郎唱名朝着安宅冬康杀去，结果被松永长赖一枪刺死，紧接着汤川直光也被松永长赖一枪刺死。
至于三木内匠，杀死三好义贤的往来左京等